Ở Hàn Quốc, thanh niên nào rồi cũng phải đi lính, đi nghĩa vụ quân sự, và tương tự như đi xa trong một thời gian dài, Đêm Trước Ngày Đi Lính cùng muôn màu và nhiều cảm xúc, trong đó các nhà làm phim đến từ xứ Kim Chi không ngại đưa đề tài này vào một tựa phim 18+ với tên tiếng Anh là The Night Before Enlisting.
Trong Đêm Trước Ngày Đi Lính, anh chàng vô công dồi nghề Seung Wook không chỉ học dốt mà còn rất lười, suốt ngày chỉ ăn với ngủ. Đến tuổi thanh niên, cậu ta nhận lệnh phải nhập ngũ. Để không phải nhập ngũ, cậu cố ý làm trật khớp vai và chính “hành động dũng cảm” này đã giúp cậu hoãn được kỳ đi lính. Bằng những cách khác nhau mà trong nhóm 4 người bạn thì chỉ có duy nhất anh chàng béo phải nhập ngũ, và anh ta gửi lại người bạn gái xinh đẹp cho 3 gã bạn thân. Không lâu sau, cô gái xinh đẹp chính thức bị bạn thân của người yêu “thịt”.
Một ngày nọ, Seung Wook tiếp tục nhận được giấy gọi khám sức khỏe để chuẩn bị cho đợt tuyển quân tiếp theo. Lần này, dù dùng đủ mọi cách nhưng cậu ta không thể thoát nạn và bắt buộc phải đi lính. Chỉ còn có 3 ngày và Seung Wook muốn làm điều gì đó thật to lớn và ý nghĩa. Chính vì thế mà cậu quyết định phải thoát kiếp FA trước khi vào quân ngũ.
Sau buổi uống rượu với hội bạn, cậu gặp cô bạn cũ và được tiếp đón rất nồng hậu. Tuy nhiên, khi vừa chuẩn bị “chén” thì người yêu cô trở về và Seung Wook đành “ngậm đắng nuốt cay”. Trong khi, 2 gã bạn thân còn lại thì đang cố gắng tìm một người con gái xinh đẹp, dễ thương cho Seung Wook….