Nội dung phim The Devil You Know bắt đầu từ nhân vật Fortyish Marcus Cowans (Omar Epps, Love & Basketball), vừa ra tù và đang trên đường chuộc tội. Anh ấy tham dự các cuộc họp của AA để loại bỏ tình trạng nghiện rượu của mình. Cha của anh ấy (Glynn Turman, Black Bottom của Ma Rainey ) đã bỏ rơi công việc tài xế xe buýt cho anh ấy. Tại một bữa tối gia đình, chị gái của anh ta là Tisha (Keisha Epps) đã sắp đặt cho anh ta một cuộc hẹn hò mù quáng với một nữ y tá tốt bụng tên là Eva (Erica Tazel).
Mẹ (Vanessa Bell Calloway), chị Loren (Ashley Williams), anh trai nhà thuyết giáo trẻ Terry (Vaughn W. Hebron), anh trai Anthony (Curtiss Cook) và anh trai lầm lì Drew (William Catlett, The Last Days of Ptolemy Grey ) ủng hộ anh. Phần còn lại là tùy thuộc vào anh ta. Trong khi đó Drew, người có vẻ ổn định hơn nhiều so với Marcus, lại quanh quẩn với những kiểu người đáng ngờ. Stacey (BJ Britt, Agents of SHIELD) và Al (Theo Rossi, Sons of Anarchy ) điều hành một tiệm hớt tóc địa phương và sống một cuộc đời tội phạm. Có vẻ như Marcus và Drew đang thay đổi tính cách. Một người bước ra khỏi khó khăn, người kia bước vào.